Психологические характеристики углубляются в портретах 1640-х годов („Регенты госпиталя св. Елизаветы“, 1641; „Портрет молодого человека“, около 1642—1650; „Яспер Схаде ван Веструм“, около 1645); в колорите этих произведений начинает преобладать серебристо-серый тон. Поздние произведения Халса исполнены в очень свободной манере и решены в скупой цветовой гамме, построенной на контрастах чёрных и белых тонов („Мужчина в чёрной одежде“, около 1650—1652, „Портрет Виллема Круса“, около 1660); в некоторых из них проявилось чувство глубокого пессимизма („Регенты приюта для престарелых“, „Регентши приюта для престарелых“, обе — 1664 год). Это шедевры цвета, хотя по сути они монохромны. Краски из года в год становились всё темнее, пока тени не превратились в почти полностью чёрные, как на «Портрете Тимана Оосдорпа».